书法当有疏密，可书友可名提出何时当疏、何时当密的问题时，我真回答不上来。
查阅一下文献资料，找不到标准答案，最多的回答是当疏则疏、当密则密；以及疏密关系重要难详，需要不断学习揣摩经典，逐渐领悟，掌握其要。
雪景摄影
南宋姜夔《续书谱》云：“书以疏欲风神，密欲老气。如佳之四横，川之三直，鱼之四点，画之九画，必须下笔劲净，疏密停匀为佳。当疏不疏，反成寒乞；当密不密，必至凋疏。”
清邓石如《论书》云：“字画疏处可以走马，密处不使透风，常计白以当黑，奇趣乃出。”
清刘熙载《艺概》云：“结字疏密须彼此互相乘除，故疏处不嫌疏，密处不嫌密。”
临《祭姪稿》
但凡艺术都强调矛盾和夸张，以引起注意和打动人的感官，如摄影中的远近虚实对比，油画中的光线明暗对比等。
而作为平面线条艺术，书法处理矛盾和夸张的手段更加有限，所以疏密、轻重、迟速、偏正，甚至大小、浓淡、方圆借让等虚实对比关系，被益加重视和应用。
邓石如治印
疏密是对比关系中较具代表性的一种，特别是在受材质、尺寸、书体、工具等诸多限制的篆刻作品中，疏密关系运用的效果最明显。因此篆刻书法家如邓石如等对其认识更深，论述也最到位。
那么何时当疏，何时当密也渐渐明朗了。其实这里没有定法，一般初级实践时，将笔画少的偏旁和字写得疏朗些，笔画多的部首和字写得紧密些；将作品中轻快的字组和内容写得疏朗些，将迟重的笔触和内容写得稠密些；还有在整幅作品中将疏密当作平仄韵律一般调节使用，“平平仄仄平平仄，疏疏密密疏疏密…”。
临《自叙帖》
通过不断学习，将疏密关系结合轻重、迟速、偏正、借让等其他矛盾关系，逐渐掌握运用于实践之中。
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