唐伯虎的书法曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家。其书法风格丰润灵活，俊逸挺秀，妩媚多姿，行笔圆熟而洒脱。在诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。在绘画上，与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”唐寅，又称为“明四家”。
世人皆谓唐伯虎的字，风流。从唐伯虎临王羲之《兰亭序》书法看，其书放浪形骸，更显风流。
《临兰亭序》
唐伯虎
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【1】永和九年，岁在癸丑，暮春之初，会于会稽山阴之兰亭，修禊事也。群贤毕至，少长咸集。此地有崇山峻岭，茂林修竹；又有清流激
【2】湍，映带左右，引以为流觞曲水，列坐其次。虽无丝竹管弦之盛，一觞一咏，亦足以畅叙幽情。是日也，天朗气清，惠风和畅，仰
【3】观宇宙之大，俯察品类之盛，所以游目骋怀，足以极视听之娱，信可乐也。夫人之相与，俯仰一世，或取诸怀抱，晤言一室之内；
【4】或因寄所托，放浪形骸之外。虽趣舍万殊唐寅，静躁不同，当其欣于所遇，暂得于己，快然自足，不知老之将至。及其所之既倦，
【5】情随事迁，感慨系之矣。向之所欣，俯仰之间，已为陈迹，犹不能不以之兴怀。况修短随化，终期于尽。古人云：“死生亦大矣。”岂
【6】不痛哉！每览昔人兴感之由，若合一契，未尝不临文嗟悼，不能喻之于怀。固知一死生为虚
【7】诞，齐彭殇为妄作。后之视今，亦犹今之视昔。悲夫！故列叙时人，录其所述，虽世殊事
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【8】异，所以兴怀，其致一也。后之览者，亦将有感于斯文。（戊寅三月上浣晋昌，唐寅书）
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